自从三十岁生日这一醉，吴敬梓胸中如经了一场疾风骤雨，忽然怀着深重的隐痛平静下来。他仍不肯与吴檠他们回全椒老家，在他心中，老家的探花府已彻底坍塌。他依然待在南京，避开熟人医治创伤。夜里，他疼痛无眠，闭目默诵自己以往写下的《遗园》诗，回味一年四季愁苦的日子：
春天里——
辛苦青箱业，传家只赐书。荒畦无客到，春日闭门居。
柳线如烟结，梅根带雨锄。旧时梁上燕，渺渺独愁予。
夏天里——
新绿渐成阴，催耕闻暮禽。治生儒者事，谋道古人心。
薄俗高门贱，穷途岁序深。无聊爱坟籍，讵敢说书淫。
秋天里——
秋声何日到，残暑去天涯。鸦影梭烟树，松阴绘月阶。
病魔皆故物，诗境落孤怀。独依危楼望，清光聚此斋。
冬天里——
风雨漂摇久，柴门挂薜萝。青云悲往事，白雪按新歌。
每念授书志，其如罔极何。可怜贫贱日，只是畏人多。
转眼，他三十岁这年的除夕到了。身在异乡的游子都赶回老家与亲人团聚，而独自流落在南京的吴敬梓，平日常聚游览取乐的新朋旧友都回家守岁了，苕苕也不知隐匿到哪里。孤苦无依的吴敬梓在客舍寂寞难熬，只得独自伴着已患多年的消渴病（糖尿病）饮酒浇愁。当夜半迎新岁的爆竹连绵响起时，他面对孤灯凄然万千，三十年的坎坷不幸与接连的科考失败，一齐浮现眼前。联想三十岁生日时的痛悔，一夜呵成词作八首，从中可见而立之年吴敬梓的心境。