四太太姚玉兰有两儿两女：长女美如是杜月笙最宠爱的一个女儿，她嫁给了一位空军英雄，居然过起了克勤克俭的军眷生活。次女美霞容貌姣好，嫁了金廷荪的公子金元吉。两个儿子老七维善、老八维嵩此时尚未成家立业。
后来杜月笙与孟小冬举行婚礼，两人没有子女，孟小冬收养一个女儿名唤美娟，在杜月笙的子女中排行老幺。
在八儿三女中，杜月笙最欣赏也最引以为豪的，是老三维屏。但就是这个老三，却给他惹来一场大祸，令他大坍其台。
1948 年，国民党军队在战场上节节败退，国统区物价飞涨。8 月，国民政府又实行“币制改革”，发行金圆券，为了强迫民众交出手中金银、外币乃至珠宝首饰兑换金圆券，蒋经国以经济督导副专员的身份赴上海督战。一到上海，便到处扬言：
“本人此次执行政府法令，决心实行，不打折扣，绝不以私人关系而有所动摇，变更法令。”还让人编了所谓“打虎歌”进行宣传。
9 月 3 日，蒋经国的“打虎”开始，下令逮捕申新纺织总公司总经理、政府“国大”代表荣鸿元、上海纸业公会理事长詹锡霖、上海永泰和烟行经理黄以职、上海吴锡记棉布号经理吴锡麟、上海黑市金钞掮客韦伯祥、股票商林乐畊，还有杜月笙的三儿子骏发公司经理杜维屏。